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华东理工大学《803有机化学》考研冲刺串讲及模拟四套卷精讲.pdf
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兵华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
第1讲冲剌串讲（一）
主讲老师
第一部分前言
第二部分专业与就业解析
第三部分华东理工大学有机化学考研内部信息深度解析
第四部分华东理工大学有机化学基础知识点框架梳理及其解析
第五部分 华东理工大学有机化学专业初试科目各章节知识点深度剖析
第六部分华东理工大有机化学专业真题精讲
第七部分华东理工大学有机化学专业冲刺串讲及模拟四套卷精讲
第八部分结束语
第七部分华东理工大学有机化学专业冲刺串讲
7.1有机化合物的命名
7.2各类官能团化合物的主要反应 .六
7.2.1烷烃、环烷烃的反应
l Br2/CCl4
a BrCH2CH2CH2Br
HBr
CI2 hv或高温
CH3CH2CH3
Cl
- HCl
H2,版 A CH3CH2CH2CH3
200 °C
Br2
-hv或高温
Br - HBr
H2,Ni
300 °C
A CH3CH2CH2CH2CH3
Br2 .
300 C
Br
- HBr
HBr RCHCH2CH3
HNO3
融 CH2CH2COOH
Ch2CH2COOH
7.2.2烯烃的反应
(1)加成反应
H2/催化剂
催化加氢
RCH2CH2CH3
RCH2CH=CH2 >
Z-Y 亲电加成
B2H6,H2O2/OH—-
硼氢化-氧化~
Hg(00CCH3)2，NaB^
羟汞化反应
HBr/过氧化物*
过氧化物效应
烯烃与卤素的加成类似于烯烃与次卤酸的加成 ， 反应由立体选择性，主要得到反式加成产物。
Br2
A
、H
反式加成
- CI2 + H2O
硼氢化-氧化反应:
反式加成
Br
（2）氧化反应
KMnO4/H
RCOOH + R2CO（或 C02）
RCH=CR2
KMnO4/OH
稀、冷
（顺式邻二醇）
| O3. Zn/H2O | • rcho + Rc「n | |
|---|---|---|
| RCO3H | 邙HC"cR2 H30 + | OH |
| OsO4 | （顺式环合）―► | ►- RCH CR2OH（反式邻二醇） |
O3/H2O
a RCOOH + R2CO
RfH_CR2 （反式邻二醇）
Oh Oh
⑶a-卤代
Cl2
咼温
CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH2 —a
NBS
CH3—CH=CH2
Br
(4 )聚合反应
7.2.3块烃的反应
(1 )亲电加成
R-C 三 CH —>
1mol X2
CCI4
1mol HX
CCI4
a R-C=CH
xX
I
A r-c=ch2
H2O/HgSO4
H2SO4 *
OH
I
r-c=ch2
1mol X2
CCI4~
1mol X2
CCl4~
重排
A R-C-CH
R-「CH3
O X
A R-C-CH3
B2H6
H2O2/OH-
RCH2CHO
(2)催化加氢
H2/Ni
R-CH2CH2-R'
H2/Pd/BaSO4 -
喹啉
Na、NH3Q)
(3 )乙块与亲核试剂的加成
CH3COOH .
Zn(OAC)2,210-250°C
CH3COOCH二CH2
CuCl
HCN
OH_ ,C2H5OH
150-160P__
CH2二CH-OCH2CH3
(4) 快氢的反应 「R'x —(合成高级"
-NaNWNHq r_c 三 cNa —► ^：=(
R—C三CH Ag(NH3)2N°3 R-C三CAg白色) |
-Cu(NH3)2Cl R-C三 CCu (砖红色)I
(5) 快烃的氧化
H2O
RC 三 CR'
°3
7.2.4共轭二烯烃的反应
D-A反应
COOH
CH3
COOH
'CH3
7.2.5卤代烃的反应
(1 )亲核取代反应
N醇+水/NaOH
R ONa/乙醇
回流
R' C三 CNa
R-OH
ROR'
NaCN
| R-X —* | NH3 |
|---|---|
| Nal/丙酮 |
AgNO3/醇
| OH"PCM | -H + | |
|---|---|---|
| —RCOO - | a RCOOH | |
| RCN 八 | ||
| R-ONO2 + | AgX | |
| RX | RX | |
| RNH2 | —A R2NH | 吐 R3N |
r——C三C —R'
RX
+
R4N X
R' COONa
r] + NaX (X=Cl, Br) O
■ R'C — O — R
NaSH
R-SH
Ph3P
[R-PPh3「财 _ Ph3P=R
(2)卤代烃与金属的反应
①格式试剂和含有活泼氢原子或活泼卤原子的化合物发生复分解反应
| HX | MgX2 | |
|---|---|---|
| R-OH | —RH + | ROMgX |
| NH3 | NH2MgX | |
| RC 三CH | RC 三 CMgX |
RMgX +<
CH2X
E Ou ・ U OL'srs。8
畦仕一刪
80。UPip IqsoB; MMM
- 0£
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HO ——=0—》
o
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o o
A -0 — OJ^
o
HOZHOZHOB
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To
HOZHOor
③卤代烃的消除反应扎依采夫规则
Br
I
CH3CH2—C_CH3
CH3
/CH3
CH3CH 二 C
、CH3
71%
7.2.6芳烃的反应
(1)亲电取代反应
| H2SO4 | |
|---|---|
| 10%S03,室温RX/AlCl3 |
O
rC X/A1C13.
280-290^
H2SO4(SO3)
(1 )邻对位定位基
(2 )间位定位基
7.2.7萘环的反应
(1 )萘环上已有一个第一类取代基,大多使苯环活化,新取代基进入已有取代基的同环。
(2 )已有第二类取代基，使苯环钝化,新取代基进入异环的a-位。
可用于鉴别伯、仲、叔醇
(3 )氧化反应
| 伯醇： | 火2。仁2。7 + H2SO4 | O |RCH2OH RCHO RCOOH | | --- | ---------------------------------------- | | 仲醇： | 1 O 1RCHOHR RCOR |
叔醇：因a-碳上没有氢原子,在该条件下不被氧化。
(4)脱水反应
+
CH3CH2CHCH3 ► CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH二CH2
80% 20%
7.2.9酚的反应
(1) 弱酸性
(2) 与FeCl3的显色反应
(3) 芳环上的亲电取代反应
①卤代反应
OH OH
3HBr
IZ Soo EPJqso&.MMM
E Ou ・ U OL'srs。8
畦仕一刪
炫华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
& 第2讲冲刺串讲（二）
主讲老师
7.2.10醒的反应
(1 )烊盐的生成
(2 )醚键的断裂
。一如3
-
HI
(3 )环氧乙烷的开环反应
OH
R— CH —CH2
R —CH—CH2
)X
7.2.11醛、酮的反应
(1 )亲核加成反应
① 与氢氰酸加成
R\ OH
C=o + HCN R-C-H (CH3)
(如3)H， Cn
② 亚硫酸氢钠加成
\ ° 钠醇,
丿=0 + NaO-&-OH ► 、/ONa
丿 /、SO3H
强酸\
③与氨衍生物的反应
黄色结晶
④与醇的加成
与格式试剂的加成顔
与witting试剂加成
R R
=o + (C6H5)3P=《一加成
(H) R— R
R、L°h _ R"°H _ R、c/OR"
H(R')/、°R''-无水HC1 - H(R，)/C'°R，，
半缩醛(酮) 缩醛(酮)
| (2 ) a-活泼氢的反应 | |
|---|---|
| ①卤代和卤仿反应 | |
| O | O - |
| R-C-CH3 + NaOH + X2 | —r_c_cX3 ―OH - CHX3 J + RCOONa |
| ②羟醛缩合反应 | |
| 稀0H 一CH3CHO + CH3CHO | — ch3ch (oh)ch2cho |
| (3 )氧化与还原反应 | |
| ①还原反应 |
②氧化反应
7.2.12羧酸的的反应
(1) 酸性和成盐反应
(2) 羧酸衍生物的生成
(3 ) a-氢取代反应
CH3COOH + C12 -红^ ► CH2CICOOH -红L ► CHC12C00H ► CCl3COOH
(4)脱缩反应
(5 )还原反应
RCH2CH二CHCOOH ► RCH2CH=CHCH2OH
7.2.13羧酸衍生物的反应
(1 )水解
(2)醇解和氨解
7.2.14 P-酮酸的性质
(1) 酮式分解
RCOCH2COOH ► RCOCH3 + C02 I
(2) 酸式分解
RCOCH2COOH + 40%Na0H ► RCOONa + CHsCOONa
7.2.15胺类的反应
(])碱性[栏Z
(2) 氧化反应
(3) 酰基化和磺酰化反应
弟 0
CH3C、 H3CH2C、IJ
gCH厂NH-CH3或(地如)2广風'一卜地
(4 )与亚硝酸的反应
R-NH2 A R-OH + N2 h20
hno2
Ar-NH2 -25^ ArOH + + H2O
(5 )烷基化反应
7.2.16杂环化合物的反应
(1 )酸碱性
(2)亲电取代反应
N
(3 )毗啶的亲核反应
- 岫H2^-^
(CH3)2NC6H5 - 1/2 由 + Na
NH2
(4)氧化反应
KMnO4
COOH
K
H2O
COOH
7.2.17单糖的化学性质
(1 )氧化反应
CHO
一OH
H-
ho—Hh
H
H
COOH 一OH
-
托伦斯试剂(菲林试剂)
——OH
——OH
CH2OH
H
HO—HH
H
H
——OH
——OH
CH2OH
Ag|(CU2O) I
(2)成脎反应
CHO
一OH
H
HO—HH
H
H
——OH
——OH
CH2OH
苯肼
CH二NNHC6H5
——OH
H
ho—Hh
H
H
——OH
——OH
CH2OH
苯肼
CH=NNHC6H5
= NNHCgH5
HO—HH
H
H
——OH
——OH
CH2OH
(3 )成苷反应
7.3各类有机化合物的鉴定方法 一匕D. 一^・二
（1） 烯烃、二烯烃和快烃
① 漠的四氯化碳溶液，红色褪去。
② 高锰酸钾溶液,紫色褪去。
（2） 含有快氢的快烃
① 硝酸银，生成快化银白色沉淀
② 氯化亚铜的氨溶液，生成快化亚铜红色沉淀。
（3） 小环烃（三、四元脂环烃）可使漠的四氯化碳溶液褪色。
（4） 卤代烃 硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速率不同， 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需要加热才会出现沉淀。
(5) 醇 —一
① 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)
② 用卢卡斯试剂(浓HCl+Zn% )鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊， 伯醇放置后也无变化。
(6 )酚或烯醇类化合物
① 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生蓝紫色)
② 苯酚与漠水生成三漠苯酚白色沉淀。 .
(7 )醚醚的常用鉴别方法烊盐的生成
(8 )羰基化合物
鉴别所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀
醛与酮用托伦试剂,醛能产生银镜,而酮不能。
区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不 能。
鉴别甲基酮和可氧化成甲基酮的醇。用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
（9 ）羧酸 常用的鉴别试剂：碳酸氢钠溶液：甲酸能被托伦试剂或斐林试剂氧化；草酸能被高
锰酸钾溶液氧化。
（10） 羧酸衍生物利用水解反应 dr七泛
（11） 胺区别伯、仲、叔胺有以下两种方法。
① 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH ；仲胺生成的
产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
②用NaOH+HCl脂肪胺伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应； 卷芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
（12） 杂环化合物
（13） 糖
单糖与托伦斯试剂和斐林试剂作用，都能产生银镜或砖红色沉淀。
7.4各类有机化合物的制备方法
7.4.1烷烃的制备
7.4.2烯烃的制备
(1)卤代烷消除卤化氢
(2)邻二漠代物消除漠
(3 )醇脱水反应
(4 )快烃的还原
| H2, Pd/BaSO4 | "/R' | ||
|---|---|---|---|
| R—C=C—R'- | 喹琳 , | /C=< | |
| H H | |||
| Na, NH3 (l) | "丿 | ||
| R-C=C-R'- | H〃 | ||
| (5) witting反应 | |||
| R\ | R'\ | ||
| 少=o + rh3P=CHR RZ | 戶CHR" + Ph3PO |
⑹Hofmann消除反应
I * Ag2。，
C'C *=C< + N(CH3)3
N(CH3)3l ■ / 、
7.4.3块烃的制备
(1 )快碳负离子的烷基化
R—C三C - + R'-X
SN2
R_C 三 C_R' + X
(2)与羰基的加成
R-C三C - +
+
H3O
OH
R'-g-C三C-R
I
R'
(3)二卤代烷两次脱卤化氢
7.4.4脂环烃的制备 (1)芳烃的催化加氢 (2 )分子内关环反应
(3 )卡宾与烯烃加成。+ - ccf—•
(4 )双烯合成反应制备环己烯及其衍生物
7.4.5芳香烃的制备
(1 )直接引入芳环基团。
(2)间接进入芳环基团
7.4.6卤代烃的制备
(1)由烃制备
① 烷烃的卤代
② 烯烃、快烃与HX或X2加成
③ 芳烃的卤代
④ a-H卤代
⑤ 氯甲苯化反应
(2)由醇制备
(3 )卤代烷的互换反应 後
(4 )多卤代烷的制备
① 偕二卤代烷
Br
CH3C三CH + 2HBr 顷土明
Br
② 连二卤代烷
CH3CH=CH2 + Br2 ►明予^2了
Br Br
7.4.7 嘛若肆sSJfflft
7.4.7•為割盅爾
(一)m
。*1]|>奋丑
a・丑 KMnp/Nao 直 oso'Ho2SIn®w^。 冨KM遅貝置N
(2) w Bn
(3) 以述w烃□>蓄m賢i号気代述瞬
(4 )蒲醇N烯蓄片丽
no + k— Lp
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7.4.7.2酚的制备 .
(1 )从卤代硝基苯制备
Cl
NO2 NaOH,14OT5O°C
450-530kpa, 5. 5h
ONa
人yNO2 H2SO4
OH
(2)从芳磺酸制备 員3 )从芳胺制备
NH?
NaNO2
稀 h2so4
H3
+
N2
Br +
H ,80
4
OH
Br
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803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
& 第3讲冲剌串讲（三）
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7.4.8醒、硫醒、环氧化合物的制备 (
7.4.8.1醚的制备
(1 ) Wlilliamson酷制备法。
RONa + R' X R-O-R' + NaX
(2) 烷氧基汞化-脱汞反应
_>=( + Hg(OAc)2 R°H — —C-C— 淄，—[J一
AcoHJr H Or
(3) 醇的双分子脱水
H +
2ROH • - ROR + H2O
7.4.8.2硫醚的制备M (1 ) Wlilliamson制备法。
RS_ _ ► R-S-R'
X=Cl, Br, I
(2)硫化钾与烷基化试剂直接进行亲核取代反应制备单硫醚
2CH3I+K2S ► CH3—S—CH3 + 2KI
7.4.8.3环氧化合物的制备
(1)烯烃用过氧酸环氧化△c=( + r?ooh
7.4.9醛和酮的制备
醇的氧化
烯烃臭氧化分解
。3
R 、H (CH3)2S
(3)快烃的水合
① 酸和汞盐催化
RWCH
H2O
HgSO4，H2SO4
hRX
O
R-C-CH3
②硼氢化-氧化
RC 三 CH
SiazBH *
H2O2，NaOH
O
a RCH2CH
(4 ) F-C酰基化
(5)偕二卤代烷水解
Cl
R-C-R' (H)
Cl
H * 或 OH ]
H2o *
O
R—C—R' (H)
7.4.10羧酸的制备
(1 )氧化法
①
烯、快氧化
② 伯醇和醛氧化
③ 含a-氢的烷基苯的侧链氧化
④ 卤仿反应
0 O
rCcH3 X2, Na°^ RCoNa +
(2 )丙二酸酯的合成法
COOEt C00Et 0
Ch2 —愛剛阻 a rch 0H RCH2CoH
C00Et RX C°0Et H： △
7.4.11羧酸衍生物的制备
(1 )酰卤的制备
PhCOOH ‘心 > phC0Cl + SO2 HCl
① 羧酸钠盐与酰氯反应
CH3COONa + CH3CH2COCI
② 羧酸脱水
③ 芳烃氧化
⑶酯的制备
① 羧酸和醇直接酯化
② 酯交换反应
Me—《》一SO3H
C& = CHCOOCH3 + n-Cq&OH ► Ch2 = cHCooC4h9 + CH3O
（4）酰胺和氰的制备
酰胺可通过羧酸衍生物的氨（胺）解，或氰的控制水解或铵盐的部分失水制备。，乏 氰可通过卤代烷与氰化钾（钠）反应制备，或通过酰胺在五氧化二磷等脱水剂作用下制备。
7.4.12胺的制备
(1 )氨或胺的烃基化
(2 ) Gabrie 1 合成
⑶含氮化合物的还原
① 硝基化合物还原硝基化合物经催化加氢或在酸性条件下用金属还原剂(铁、锡、 锌等)或用LiA1H4还原，最后产物为胺。
② W氢和酰胺的还原氰可被催化氢化或用LiA1H4还原为相应的胺，生成的胺增加了一
个碳原子。
(4 )醛和酮的还原胺化
、c=o + NH3 W A H(R' H
(H)R'
R
H2
QNH ►
/ Ni
R"
(H)R'
(5)由酰胺降解制备
tn
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回誉w-ffl皿(一)
(2 )亲核类型的反应
SNi:机理描述:
(3 )亲电类型的反应
亲电加成反应:
亲电取代反应:
快
慢
+络合物
n络合物
(4 )消除反应
Ei历程:
E2历程:
分题型解题技巧
1.1题型一命名或完成反应式
示例
分析： 本题主要考察原子及原子团的选取问题。 —
解题： 原子序数的原子较优先；如果是同位素，则质量大的优先；孤对电子排在最后。以下是
常见原子的优先顺序：I > Br >Cl>S>P>F>O>N>C>D>H> :
此化合物命名为：(E)-3-甲基-1-苯基2戊烯
示例
^42hO2CCHCH2CH2CHCQOH
C2H5 Ch
分析： 本题主要考察主链的选取,以及编号问题。
鮮题： 选择一条包含官能团在内的最长碳链为主链,按主链碳原子的数目命名为某酸.编号时
,应使羧基的位次近可能的小，然后使取代基的位次最小。此化合物命名为：2-甲基-5-乙基己 二酸
1.2题型二选择题
示例下列碱性大至IJ小排列的是()
A,毗咯切B对甲氧基苯胺C对硝基苯胺
分析: 考察含氮物质的碱性
鮮题： A>B>C, A是脂肪胺，碱性最大,芳环上的斥电子基使碱性增加，吸电子基使碱性减弱 示例下列化合物水解反应时反应活性最大的是()
°
A CHC—Br B CH3CO2C2H5
C CH3CO2CH(CH3)2 D (CH3CO)2O
分析: 考察水解反应时反应活性
鮮题： A,羧酸衍生物水解活性次序是酰卤〉酸酐 >酯> 酰胺
1.3题型三完成反应式
示例亮
hooc〜cooh( △(
A1C13 , 、 Zn-Hg, HCl
) —a SOC12
A(
o
A1C13
()——()
分析： 考察成酸酐的反应、酰基化反应,脱羰基的条件。
鮮题：
‘0
1.4题型四回答问题
示例
1,2-丁二醇的沸点（191 r ）比其异构体1,4-丁二醇的沸点（230 °C ）低，为什么?
鮮题： 1,2-丁二醇分子内可以形成五元环状稳定的内氢键,故沸点较低；而1,4-丁二醇分子内 不易形成内氢键（七元环不稳定），只能分子间形成氢键，故沸点较高。
| 考 ittsS | |
|---|---|
| 1.5题型五分离与鉴别题 | |
| 示例用化学方法区别下列化合物 | |
| A・ ^^CH2CH2NH2 ^^CH2NHCH3 C・ ^^ch2n(ch3)2 | |
| D, ^^N(CH3)2 E.H3C^^^NH2 | |
| 鮮题： | |
| A ] | "低温放出N2 |
| B | 生成黄色固体 |
| NaNO2+HCl | |
| c > | 无变化 |
| D | 得到绿色晶体 |
| E丿 | 加热放出N2 |
1.6题型六机理题
示例写出下列反应的机理
1.7题型七合成题
示例以对硝基苯胺为起始原料合成1,2,3-三漠苯
鮮题：
1.8题型八推结构
示例
旋光活性的（2R,3S ） -3-S-2-T醇（A ）在KOH的CH30H溶液中反应得到B,B是一有光学活 性的环氧化合物，当B用KOH的水溶液处理时得到2,3-丁二醇（C），试定出A、B、C的立体构 型，并说明C是否有光学活性。
鮮题：
1.9题型九实验题
示例
根据乙酰苯胺的合成实验，回答下列问题
① 为什么可以用分馏柱除去反应生成的水？
② 反应温度为什么控制在105°C?过高或过低有何不妥？
③ 实验中加入活性炭的目的是？（）进行该操作时，活性炭的用量一般为（）
④ 重结晶时，当溶液冷却后不析出晶体时，下列措施不可取的是（）
A,用玻璃棒摩擦容器内壁 B.用冰水冷却C.投入"晶种” D.蒸干溶剂
实验后处理阶段，加入粗产品的热水中如果仍有未溶解的油珠，该油珠是（）
A.乙酰苯胺 B.熔融态乙酰苯胺 C.熔融态苯胺D.熔融态的含水的乙酰苯胺。
鮮题： cZ.
① 因水和乙酸（也称醋酸）是均相的,而且水的沸点低,在分馏柱中可利用两者沸点差分离
,并将水蒸出。
② 过高会将乙酸蒸出，使产率下降；过低则水不能全部蒸出，可逆反应不能向生成物方向流 动，无法达到除水的目的。
③ B,C
④ D
⑤
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第4讲模拟试卷一（1）
主讲老师:
第七部分华东理工大学有机化学模拟四套卷精讲
模拟试题（一）
一、命名或写出结构式（10分）
1、用IUPAC命名下列化合物:
C2H5
2、 写出NBS的化学结构式。
3、 写出下列化合物的优势构象。
CH3
4、 用IUPAC命名下列化合物：
5、 写出丙醛缩二甲醇的结构。
6、 写出2-毗啶基-2'-呋喃基甲酮的结构。
7、 写出三丁基苄基漠化铵的结构。
二.选择题(每小题2分，共30分)
1、下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序()
2、下列化合物中，Pka值最小的化合物是（
H H
3、 久制的苯甲醛中有苯甲酸杂质,可用（
A.过滤 B.活性炭脱色 C.蒸馏
4、 检验重氮化反应的终点用（）方法
A.KI淀粉试纸变色 B.红色石蕊试纸变蓝
5、 按稳定性由高到低排列以下共振杂化体（
E妃^丽2
A
6、按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳香性？（）
©
A。二 CQQ
7、下列溶剂最有利于sN2反应的是（
E
），为什么？
A、H2O
8、下列构型（）是相同的，（）是对映体。
CHO
-PCH2OH
B、 DMSO
C、 EtOH
A. HO'
CHO hH
CH2OH
OH
■CHO C. HO-
CH2OH ME
9、下列化合物中，苯环上亲核取代反应速率最大的是（），亲电取代反应速率最大的是 Cl
（）。A.A
Cl
B.
Cl
cfi
Cl
D.
CH3
OCH3
NO2
NO2
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10、下列氨基酸水溶液在等电点时溶液是酸性的是（）碱性的是（）
A. NH2（CH2）4CHCOOH（赖氨酸） HOOCCH2CHCOOH （天门冬氨酸）
Nh2 NH2
11、将下列化合物按SN1反应活性由大到小的顺序排列（）
12、按下列化合物与HCl加成反应活性从大到小的顺序排列（）
CH3
C=CH2
C.
-2
C
H3
CIO
N^N
B
-2
C
H3
c—°
N.
2
CH
一一 ——
CIC
HC3
-2
C
H3
CIO
-3
13、下列化合物能发生Diels-Alder反应的是（）
14、下列化合物中，（）能进行F-C酰基化反应,并指明酰基化反应的位置。
15、下列化合物中，没有旋光活性的为（），另洋么？
B.
D.
HOOC
COOH
COOH
COOH
OH
OH
三.完成反应式(共20分)
/CH3
% 光照冒
^Br
CH3
B2H6 H2O2/OH",、
—J ()
CH3
KMnO4_()NH3
H+ "7\
()HOBr,OH
4.
H3C
吟-^(
NaN02,HCJ 0-5 T
弱酸性
N(CH3)2
模拟试题参考答案（一）
一、命名或写出结构式
1.5-甲基-8-乙基-2-萘磺酸
5
2.
4.
(2E, 4S)-3-乙基-4-漠-2-戊烯
OCHo
CH3CH2CH 3
OCH3
7,[(CH3CH2CH2CH2)3NCH2Ph「B「
二、 选择题 • V
1、C>A>B 2,A 3,C 4,A 5,C>B>A 6,C 7,B 8,A, B A、B和
9 , C,B 10,B,A 11.B>A>E>C>D 12. E>D>C>A>B 13.B,D 14. B,C 15.A,B,D
三、 完成反应式
C2H5 —CH3 ——Cl
H
Cl-
C2H5 —CH3 一H
7.
chnnhc6h5
c6h5hnn
OH
OH
OH
CH2OH
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第5讲模拟试卷_(2 )
主讲老师:
(S)
CH2CHCH2CH3
Cl2
()+ ()
Fischer投影式
7.
CHO
HO—j
—OH
—OH
—OH
8.
CH3
3C6H5NHNH2
CH2OH
c〃°
\
Q
C、、o
四. 回答问题（每题5分，共20分）
-
用光谱方法鉴别丙酸甲酯和甲酸丙酯
-
比较乙基二甲胺、正丁胺和二乙胺沸点高低，并解释原因。
五. 鉴别与分离题（共10分） -
用简单的化学方法鉴别。
A. CH3CH2CH2CHO b. CH3COCH2CH3
C. CH3CHCH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH
OH -
说明如何使用化学方法分离苯甲酸和苯甲酸乙酯（要求以一定纯度回收这两种物质）
-
分离下列混合物，用分离流程图说明分离步骤。
A,苯甲醇 B,苯甲酸
六. 反应机理（共16分）
L写出下列反应过程：
Q0 ^^00
OH
2.写出下列反应的机理:
OHCCH2CH2CH2CHCHO
!cH3 RO"
3.
写出下列反应的机理:
O
- CH2=CH(C—ch3 稀 NaOH
七.推结构（共14分）
1 • CioH12。2的红外光谱和核磁共振谱数据如下，确定其结构式。刍
红外光谱：于1740 cm-1处有强吸收；
核磁共振谱：61.2（三重峰，3H），63.5（单峰，2H），64.1（四重峰，2H），
67.3（多重峰，5H）
模拟试题参考答案（一）
一、命名或写出结构式
1.5-甲基-8-乙基-2-荼磺酸
3
5
2.
4.
(2E, 4S)-3-乙基-4-漠-2-戊烯
QCHq
CH3CH2CH 3
QCH3
7,[(CH3CH2CH2CH2)3NCH2Ph「B「
二、 选择题 • V
1、C>A>B 2,A 3,C 4,A 5,C>B>A 6,C 7,B 8,A, B A、B和
9 , C,B 10,B,A 11.B>A>E>C>D 12. E>D>C>A>B 13.B,D 14. B,C 15.A,B,D
三、 完成反应式
C2H5 —CH3 ——Cl
H
Cl-
C2H5 —CH3 一H
7.
chnnhc6h5
c6h5hnn
OH
OH
OH
CH2OH
四、 回答问题 —
1.1H NMR法，化学位移01左右有单峰的是丙酸甲酯。
2 .沸点高低顺序：伯胺》仲胺》叔胺,氢键作用。
五、 分离与鉴别题
A, B, C,D
Ag(NH3)2OH
r 有银镜(A) CH3CH2CH2CHO
〔无银镜B, C,D
兰分别加入
I2/NaOH *
，有亮黄色沉淀B
■无亮黄色沉淀lucass试剂
「慢慢浑浊(C)
-加热后浑浊(D)
| 2 C6H5COOH + | C6H5CO2C2H5苯Na2COa/H2O |
|---|---|
| 1苯层C2H5CO2C2H5+苯浓缩 | 水层C6H5COONa. H2O[HC1/H2。]乙醚萃取 |
| 蒸馏 | 醚层c6h5cooh+ 乙醚 |
| 纯的 C6H5CO2C2H5 | ［浓缩c6H5cooh（固体）1重结晶纯的 C6H5COOH |
苯甲醇
r CeHsCOONa
L CeHsONa
、+ H2O, NaOH
有机层C6H5OH,乙醍蒸馅 a脱乙醚C6H5OH
水层
C6H5COONa HCl
结晶析出C6H5COOH
H2O
六、反应机理
1.
CO2
乙醚
分层
OHCCH2CH2CH2CHCHO
RO
ohcchch2ch2chcho
CH3 CHO
OH
CH3
-H2O
CHO
CH3
CH3
七.推测结构
1.
CH2COOCH2CH3
2
A. CH3CCH2CH2CHO
1 1
O
.CH3CCH2CH2CHO g/NaOH
II
O
+
.CH3CCH2CH2CHO Ag (NH3)2 .CH3CCH2CH2COOH + Ag
O O
NaBH4 A ch3chch2ch2ch2oh CHsCH=CHCH=CH2
Oh 加热
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第6讲模拟试卷_(3 )
主讲老师: 七.推结构（共14分）
1 • C10H12O2的红外光谱和核磁共振谱数据如下，确定其结构式。
红外光谱：于1740 cm-1处有强吸收；核磁共振谱：61.2（三重峰，3H ）,0 3.5（单 峰，2H ），64.1（四重峰，2H ），67.3（多重峰，5H）
2 .某化合物A的分子式为CsHgO2既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应，经经硼氢化 钠还原后生成B ( C5H2O2), B与浓硫酸生成C( CsH8)； C能使漠水褪色，但不与硝 酸银的氨溶液作用，C经强氧化后除得到一分子CO?及H2O外，还得到乙酸和乙二酸。试 试写出A,B,C的结构及有关的反应式。
八，合成题（共20分）
1 •由乙烯和丙烯为有机原料合成
O
II
ch3cch2ch=ch2
CH3
OH
O2N
C(CH3)3
CH3
^^no2
OCH3
- 以CH3CH2CH2OH为唯一有机原料合成CH3CH2CH2CH(CH3)CHO
九.实验题（共20分）
1 •乙酰苯胺的制备是按如下反应式进行的：
NH2 + CH3COOH V △ ' NH&H3 + H2°
请回答以下问题：
① 试叙述该实验的主要过程。
② 该实验中加入锌粉的作用是什么？如锌粉过量会产生什么影响？
2 .简要回答有关重结晶的问题：
① 某一有机物进行重结晶时，最适合的溶剂具有哪些性质?.
② 将溶液进行热过滤时，采取什么措施减少溶剂的挥发？
③ 用混合溶剂进行重结晶时，产物的洗涤应用什么溶剂，如何操作？
模拟试题参考答案（一）
一、命名或写出结构式
1.5-甲基-8-乙基-2-荼磺酸
3
5
2.
4.
(2E, 4S)-3-乙基-4-漠-2-戊烯
QCHq
CH3CH2CH 3
QCH3
7,[(CH3CH2CH2CH2)3NCH2Ph「B「
七.推测结构
1.
CH2COOCH2CH3
2
A. CH3CCH2CH2CHO
1 1
O
.CH3CCH2CH2CHO g/NaOH
II
O
+
.CH3CCH2CH2CHO Ag (NH3)2 .ch3CCH2CH2COOH + Ag
O O
NaBH4 a ch3chch2ch2ch2oh CH3CH=CHCH=CH2
Oh 加热
ch2=ch2
O2
ch2=chch3
稀冷
hoch2ch2oh, ch2=ch2
Ag
CH3CHCH3 剛。4
Oh h +
KMnO4
H* ~HO
CH3CCH3
Br2
CH3CCH2Br
H3Cp_CH2Br oK°
\ / 干醚
+
H
HOCH2CH2OH
H3C
“〈C&MgBr
O^O
J
干醚
H3^CH2CH2CH2
°/^O OMgBr
J
+
H3 O
H3Cp^CH2CH2CH2OH
O^O
J
CH3CCH2CH二CH2
- CH3
CH3I
oH^
CH3
(ch3)2c=ch2
OCH3 H2SO4
CH3
C(CH3)3
hno3 O2N
H2SO4 一 och3 2 4
C(CH3)3
CH3
NO2
och3
3 CH3CH2CH2OH 品 2CH舟2CHO — CH舟2CHCHCHO
△
CH3CH2CH=CCHO
Ch3
CH3CH2CH=cd?^
CHO」
Pt/C
"HT
CH3CH2CHC©
CHO^
ch3ch2ch2chcho
CH3
COOC2H5 C2H5ONa
COOC2H5 o
h/o
O
COOC2H5
九、实验题 仑乙
1.①在圆底烧瓶中放入新蒸馏过的苯胺、冰醋酸及少许锌粉,装上一分馏柱,插上温 度计，用一个支管试管收集蒸出的水和醋酸。圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流， 保持温度计读数于105。。约1h ,反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降则表明反 应已经完成,在搅拌下趁热将反应物倒入盛有冷水的烧杯中，冷却后抽滤，用冷水洗涤 粗产品。将粗产品移至另一烧杯中,加入适量的水,置烧杯于石棉网上加热，使粗产品 溶解，稍冷即过滤，滤液冷却，乙酰苯胺就会结晶析出，抽滤，即得产品。
② 加锌粉的目的是防止苯胺在反应中被氧化。若过量则会与醋酸反应，而影响主反应 的进行。
2 .① 最适合的溶剂应该具有的性质:a.不与待提纯物起化学反应；b.在较高温度时能
溶解较多的待提纯物，而在室温或较低温度时，只能溶解很少的待提纯物；c.对杂质的 溶解度很大或很小；d.容易挥发，易与结晶分离除去；e.能给出较好的结晶；f.毒性小， 价格低廉。
② 采取如下措施减少溶剂的挥发：a.将被提纯物质制成近饱和溶液,如是有机溶剂, 采用回流装置，防止溶剂挥发；如是水溶液，则保持微沸状态；b.尽量快速而协调进行 热过滤；c.用一表面皿盖于短颈漏斗上，一方面保温,另一方面也防止溶液的挥发。
③用少量,新配好的混合溶剂洗涤结晶。
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第7讲模拟试卷二（1）
主讲老师:
. 模拟试题（二）
—、命名题
1、 用IUPAC命名下列化合物
OH
处」COOH CH3
CH3
2、 写出的最稳定构象。
C（CH3）3
3、 写出（2R,3S ） -2,3-丁二醇最稳定的构象式,用Newman投影式表述。
4、 用IUPAC命名下列化合物。
H 、H
5、命名下列化合物。
7.命名下列化合物。
(CH3)2C=NNH
1.下列共振式对芳香族亲电取代反应活性中间体真实结构贡献最大的是（）
2 .下列各种卤代烃与碘化钠的丙酮溶液反应都有NaX沉淀的生成，请将各卤代烃按反应速度
快慢的顺序排列（）
A
CH3CH=CHCH2Br
B. (CH3)2CHBr
C. (CH3)3CBr
D. CH3CH2Br
E. (CH3)3CCl
3.排列下列化合物的碱性强弱顺序()
4 .下列卤代烃发生消除反应生成烯烃速率最快的是(
5 .芳环上的-NH2基应该选择下列哪种方法进行保护(
A.烷基化 B.酰基化 C.重氮化
6 .下列化合物分子中（ ）有芳香性。
7.排列下列三个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应速率的快慢顺序（ ）
8 .排列下列化合物在碱性条件下水解反应速率的丿I顺序（ ）
CO2CH3
A. O2N
B.
CO2CH3
C.
H3CO
CO2CH3
9.按亲核性大小排列（ ）
10.下列化合物碱性由强到弱的顺序是（ ）
11 .排列下列化合物的酸性大小顺序（ ）
12 -，溼Mw-e-、涸a期広一桥曾买暖®( )
1 3 • B、C、DmNn>蓄A曾滔師茵再昏®(
CT
A.HO——H HO——H
H——OH
£3
c<?
B・ H——OH
HO——H
HO——H
£3
0
H
To
H
£3
OH
H
OH cc?
c<? HO——H HO——H HO——OIW
H
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14.排列下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小的顺序()
15.下列化合物能发生羟醛缩合反应的是( )
O
D. II
C2H5Cc2H5
三.完成反应式
2.
()SOCI^)NH3 Br2/NaOH _()
CHO
OH
OH
OH
CH2OH
Br2/H2O
()
模拟试题参考答案(二)
2. CH3
(HsC)3C
(Z)-1-苯基T-丁烯
5 N, N'-二苯基对苯二胺
6- 3- (2-N-甲基四氢毗咯基)毗啶
7 . 2,4-二硝基丙酮腙
二、 选择题。己% ns.
1.D 2 , A>D>B>C>E 3,A>B>C 4, B 5,B 6,C,D,F
7, A>B>C 8,A>B>C 9, C>B>A 10,A>B>E>C>D 11,D>C>A>B
12,A,B,C 13, B 14, D>A>B>E>C 15,B,D
三、 完成反应式。
COOH
COCl
NH2
COOH ―OH 二 OH
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第8讲模拟试卷二（2 ）
主讲老师:
^^^COCl,AlCl3
Zn-Hg/HCl "( )
Br
PhCHCO2Et
h2o,oh~
p-CH3C6H4CHO +
AC2O
CH3COONa
9.
COCH3
+
CI2 (过量)
10.
Me
CH3CHlN_C(CH3)3
Me
+
OH
OH
四、分离与鉴别，
1、用化学方法区别下列三个化合物:
3、用化学方法分离下列化合物:
五、反应机理
1、写出下列反应的反应机理。
ch2=chch2ch2cooh HOBr
c。
CH2Br
2、写出下列反应的反应机理。
模拟试题参考答案(二)
2. CH3
(HsC)3C
(Z)-1-苯基T-丁烯
5 N, N'-二苯基对苯二胺
6- 3- (2-N-甲基四氢毗咯基)毗啶
7 . 2,4-二硝基丙酮腙
Br
8. p-CH3C6H4CH=CHCQONa
COO 一
- CHC13
10.
CH2=C—CH3
Ch3
(Me)2NCH2CH3
四 , 分离与鉴别
- A)
A有白色沉淀的为A
Br2 ► J CCl4 1
a (-)
A (-)
HONH2
V
A有黄色结晶生成的为B
2 .用NaNO2/HC 1分别反应,A:在低温时反应可见有氮气放出；B:低温时反应生成重氮盐，加 入萘酚后得红色偶氮化合物；C:生成黄色p-亚硝基N,N-二甲基苯胺盐酸盐，中和后成为绿色固 体；D:生成黄色油状物。
贝n 0
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二
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第9讲模拟试卷二（3 ）
主讲老师:
六、推结构。 己二
1 .某化合物A的分子式为C9H8，与Cu(NH3)2Cl水溶液作用生成砖红色沉淀,在温和条件下 ,A 与Pd/C催化加氢得B,分子式为C9H12，B经KMnO4氧化生成酸性物质C,分子式为。8氏。4.试写出 A,B,C的结构及有关的反应式。
2 .化合物A的分子式为C5H12O,有旋光性，IR谱表明3200-3400cm-1处有一宽而强的吸收峰， 用碱性KMnO4氧化生成无旋光性的化合物B,B的NMR谱表明：8=1.1 （二重峰，6H），5=2.1（ 单峰，3H），5=2.5（七重峰，1H），化合物B与CRCACAMgBr反应后经水解生成C，C是 外消旋体。试写出A,B,C的结构。
丙二酸酯
CH2CH2COOH
其他试剂任选。
4.
己二酸
其他试剂任选。
八、实验题 ,
由乙酸和异戊醇的酸催化反应制备乙酸异戊酯的实验操作如下：在干燥的50ml圆底烧瓶中加 入乙酸（12ml）、异戊醇（9ml）和浓硫酸（0.5ml），摇匀后装上Dean-Stark水分离器（1）， 加热回流1-L5h。反应液转移到分液漏斗中，用15ml冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗
，震荡后分去水层，有机层分别用10ml10%碳酸氢钠溶液（2）与饱和食盐水溶液洗涤。干燥 （3 ）后蒸馏收集138-142°C的馏分,称量。
请就上述叙述中的划线标号回答下列问题： 一
（1） 此处使用"Dean-Stark水分离器”的目的是什么？ .
（2） 用此溶液洗涤的目的是什么？此操作应该注意什么问题？
（3） 此处可使用的干燥剂是哪种（从下列中选择）？
A CaCl2 B. Na2SO4 C. Na0H D- MgSS E- 4A分子筛
（4） 该反应也可以在环己烷（或苯）中进行，但是环己烷（或苯）并不参
与反应，则环己烷（或苯）的作用是什么？ 亠
六、推测题
1.
C三CH
CH3 Pd/C
H2
CH2CH3
ch3 KMnO4
COOH
COOH
2
A.
*
CH3CHCH(CH3)2
Oh
B. CH3
ch3-c-Ch
O Ch3
C.
C3H7
CH3 ——OH
CH(CH3)2
HO
CH3
C3H7
CH(CH3)2
七、合成题
Br/Fe
KMnO4/H+
COOH
COOH
NO2
浓H2SO4
浓 HNO3
2,
C2H5
无水HCl
C2H5 2CH3MgBr
匕乙干醚”
H3 O
COOH (CH2)4
COOH
h+
C2H5OH
H3 + O △
-CO2
八、实验题 ,
(1)及时除去反应中生成的水，以使反应进行到底。
(2 )除去反应剩余的乙酸。因为乙酸与碳酸氢钠反应会生成二氧化碳气体，所以在做萃取操 作时，一定要不断放气。
(3)D
(4 )用环己烷或苯来带水,有利于回流分水。
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第10讲 模拟试卷三（1）
主讲老师:
模拟试题（三）
―、命名下列化合物或写出结构式。
SO3H
7,顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（最稳定构象）
二、完成反应式
H2SO4/H2O
HgSO4~
()
6.
(CH3)2CHCH2Br
AICI3
(
)
KMnO4
H +
()
CHsONa
CH3OH
(
)
CHO 上H
—OH
CH2OH
12.
CHO
NaBH4
13.
OHC
CHO
稀NaOH ,(
14.
H3C
O B-2
NH2 OH_
15.
&CH3
CH3I (过量)Ag2°/H2O -
'△―(
()Th=8-9
O2N
N=N
17.
CH3COCH2COOC2H5 HOCH2CH2OH
无水HCl
18.
H3C
CHO
- HCHO
浓 NaOH
19- CH3CH3
800 苴 p2sg; MMM
Toooo
£0
Em
姿
5-£e
■一曲苗忡邛»旺CA•⑥ ®旺楸 UWM，、寸—»旺4.s WWEW旺II|09^»,9'S9WS ) •- (川)像絶神a農急
CHBr
1臼
Br ' CHaBr
Br
CHO
O
II
CYH2CH2CH3
6.
H3C
CH3 腰H3 hooc
CH3 ,
7.
NO2
8.
CH(CH3)2
OCH3
CH2OH
OCH3
O2
OHCCH2CHO + hcho
12.
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第11讲 模拟试卷三（2 ）
主讲老师:
三、选择题
1,下列化合物酸性由强至弱的顺序是（）
2,下列化合物发生E1反应由易至难的丿I顺序是（）
3 .下列化合物发生SN2反应由易至难的顺序是（）
B.
4. 下列化合物中不同氮原子的碱性由强至弱的顺序是（）
“N C
V CH2CH2NH2
5. 下列化合物有芳香性的是（
- 下列化合物中具有手性的是（
7 .下列化合物既能与饱和NaHSO3发生反应,又能发生碘仿反应的是（），能发生银镜反应 的是（）
8、下列化合物中稀醇式含量最高的是（），最低的是（）。
O O
B. x x
H3CO^^^^OCH3
9、下列化合物中水解速率由快至慢的顺序是（
A CH3COOCH3 B. CH3COOCH C. HCOOCH3
10. 下列化合物中沸点由高至低的丿I顺序是（）
A CH3COOH
B.
CH3CH2CHO
C.
CH3CH2CH2OH
D.
CH3CH2CH2CH3
四、分离与鉴别，
1、用简单的化学方法鉴别下列各化合物
OH
2.用简单的化学方法分离下列各化合物。
A.
Cl
B.
Cl
Cl c.
,ci
D.
Cl
NH2
OH
COOH
五/机理题
1.
Q^CH=CH2
H2O
H2SO4
H3C^yOH
.<-CH3
XH3 _
COOCH3
CHgONa
CH3OH
O
CO2CH3
H3C
| 三.选择题 | ||
|---|---|---|
| 1 , C>A>D>B 2,D>A>C>B 3, B>A>C>D 4, C>B>A5, B,D 6, C 7,B,C 8,D,B9, C>A>D>B 10,A>C>B>D四.分离与鉴别 | ||
| 序号 | I2/OH- 2,4-二硝基苯 序号 I2/0H-肼 | 2,4-二硝基苯 肼 |
| 匚 A | - + C + | - |
| B | - - D + | + |
混合物
NaHCOs溶液
苯
油层
水层
H
水层一
过滤 C
NaOH溶液
+
H
油层H2SO4溶液
过滤 一 D
A
减压蒸馏
六 , 推结构。
惣华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
巨 第12讲 模拟试卷三（3 ）
主讲老师:
六，推结构。 己二
1.化合物A(C1oH12O2)不溶于NaOH水溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用 。A经L1AIH4还原得B ( C10H14O2 ) .A和B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9HioO2), C遇 FeCl3溶液起显色反应。A经Clemmensen还原生成D(C10H14O),D经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲 酸。试写出A、B、C、D的结构式。
2.某化合物分子式为C4H8O2,其IR谱中，在3000-2850cm-i、2725cm-】、1725cm'1（强）、1220- 1160cm-1（强）、1100cm-1 处均有吸收峰。其 1H NMR谱:5=1.29 （双峰，6H ）、5=5.13 （多重峰 ,1H ）、5=8.0（单峰，1H ），试推出该化合物的结构，并举例说明。
七.合成题。.
1.以乙炊为原料合成 H、只,H
H3CH2C<A^vCh2CH3
2.以甲苯和乙醇为原料合成
由不超过三个碳的有机物为原料合成h3c_ch3ch2cooc2h5
Oh
5.
由不超过两个碳的有机物为原料合成 /\
^COCH3
八、实验题。
① 什么叫减压蒸馏？②什么情况下使用减压蒸馏？③减压蒸馏由哪些仪器及设备组成？④ 写出进行减压蒸馏时额实验操作步骤。
六 , 推结构。
| 2.1H NMR | Oh"，——61.29(5 |
|---|
6 8.0(s,1H) 65.13(m,1H)
| IR | 3000-2850 cm-1 v (C-H)2750 cm-1 V (O=C-H)1725 cm-1 V ( C=O)1220-1160 cm-1 产。。力)1100 cm-1 v s (C-O-C) |
|---|---|
| 七.合成题 | 1. H HBrC「CH Lindi；r催化剂 CH2=CH2 CH3CH2BrNaNH2_ 2CH,CH2Br 田 HNaC—CNa CH3CH2C 二 CCH2CH3 Lindlar 催化剂 H^-<H3CH2C CH2CH3RCOOOH■ ^/Vh*如" H2CH3 www. kaoshi dian. com 8 |
2- HBr
如3如见
CH3CH2Br
CH3COOH―ClCH2COOH
P
C2H5OH_► C1CH2COOC2H5
H +
CH3
H3C CH2COOC2H5
C2H5OH C2H5ONa H +
CH3COOC2H5 - -
HCHO + CH3CHO 稀0H »CH2=CHCHO NaBH4 a " » 地=印地0日
HBr
CH2=CHCH2Br >
ROOR
C2H5ONa
OC2H5 C2H5°Na
H2O/OH
OC2H5
H3O+ △
COCH3
八、实验题 ,
① 通过降低外压,加热使液体有机物在低于正常沸点的温度下沸腾，而后再将蒸气冷凝为液 体，这个过程称为减压蒸馏。
② 用途：用于分离、提纯沸点较高或高温时不稳定（分解、氧化或聚合）的液体或一些低熔 点固体有机化合物。
③ 减压蒸馏的仪器设备：a.加热系统（水浴或油浴）；b.蒸馏系统（圆底或梨形烧瓶、克氏 蒸馏头、减压毛细管、冷凝管、三叉接引管等）；c.真空系统（真空泵、安全瓶、气压计 、净化塔等）。
④ 减压蒸馏的操作步骤：
搭装置 A 检验气密性 —加料 A冷凝水
V
降温 收集 加热 抽真空
放空 A关泵 A拆装置——-称重量
华东理工大学考研
803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
第13讲模拟试卷
(1)
主讲老师
胡晓慧
| 模拟试题（四） | |
|---|---|
| 一、命名或写出结构式（10分） | |
| H 尹 HjCH3 | |
| /C_C\ | h2n |
| 1. h3c ch3 | \ |
| OH1 | 4. > |
| A | |
| 2, H 3C | CH3 |
| CH,ClI ' | H——OH |
| 5. CH2CH2CH3 | |
| 3.U | |
| www. kaoshi dian.com |
2
6.乙酰乙酸乙酯
7.4-甲基-2-氨基戊酸
8.甲基乙基异丙基胺
9.1,2-二 甲基-3-丙基有 ―匕..才
10.四氢呋喃
V NaOH
5 H3C- CH=CH - C- CH=CH -CH3
?H ch2n2
H CH COOH
c2h5
^NMej 1. H2O2
7 rS
^^CHj 2. △
8 O^CHj ——
CHj
| 模拟试题(四)答案 | |
|---|---|
| ―、命名或与出结构式答案 | |
| 1. (E)-3-甲基戊烯 | 2. 3,5-—甲基-苯酚 3.苄氯 |
| 4.环丙胺 | O O5. S-2-戊醇 6•人丿＜0八 |
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803有机化学
冲刺串讲及模拟四套卷精讲
第14讲模拟试卷
(2)
主讲老师：胡晓慧
三、选择题 •
- 下列几种还原剂,不能把酯还原成醇的是（ a. Na/EtOH b. NaB% c. LiAlH4
- 下列化合物中碱性最强的是（）
nh nh n%2
at »①a分汗.
OMe - 下列化合物中不发生碘仿反应的是（）
a. Qr COCH3 b. ^3hch（oh）皿 c. O^OH d. - 下列化合物中不具有芳香性的是（）
a .毗咯 b.噻吩 c.毗啶 d. THF - 判断下列化合物哪些具有芳香性：（）
6.判断下列化合物是否具有光学活性：（）
a无水氯化钙［Ujb.氧化钙 c.甲醇镁京。无水硫酸钠
8.某化合物的IR谱显示在1715cm-】处有吸收峰，】HNMR谱显示2个信号，其中1个为三重峰，1 个为四重峰。此化合物是（）
a. 2-戊醇 b. 2-戊酮 c. 3-戊酮 d. 3-戊醇
9. 下列化合物无P-兀共轭的是（）
a.苄氯 b.氯苯 c.苯甲酸送d.苯酚
10. 将下列化合物按酸性强弱排列成序（）
a- PhCOOH b. h3c—^^-cooh c. Hjco—^^-cooh d. ozn—（^^-cooh
11. 下列化合物不NaSO3反应速率最快的是（）
0
a- Ph-C-CH3 b. CH3CHO c. PhCHO d. H2CO
12. 亲电取代反应活性依次为（）
a.毗咯b.苯 c.卩塞吩 d..呋喃
13. 将下列化合物的Pka按由大到小排列依次为( )。 —
CH3 N°2 oh f
och3
四、问答问题
1、 漠和丙烯在乙醇中反应,有两种产物,请写出这两种产物结构,并给出整个反应机理。
2、 N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲基苯胺，怎样将N-甲基苯胺提纯？
五、推断题
1.化合物A ( C6H8O )的1HNMR中可以看到一个甲基的单峰，用Pd/C催化氢化,A吸收
1mol氢气得到B( C6H10O)，B的IR在1745cm-1有强的吸收。B与NaOD/DO反应生成 C6H7D3O。B与过氧乙酸反应得到C ( C6H12O2 ) , C的1HNMR出现一个甲基的双峰。写出化 合物A、B和C的结构式。
2.—个中性化合物,分子式为C7H13O2Br ,不能形成肟及苯腙衍生物,其IR在2850-2950 cm-1 有吸收,但3000 cm-1以上没有吸收；另一强吸收峰为1740 cm-1 , 1HNMR吸收为：81.0 ( 3H
,t)s 1.3 (6H, d)s 2.1 ( 2H , m )、4.2( 1H，t)s 4.0( 1H，m)o 推断该化合物的结构 ，并指定谱图中各个峰的归属。
三、 选择题•
1、B律2、A 3、C 4、D 5、BCE 6、D 7、A 8、C 9、A
10、D>A>B>C 11、D 12、A>D>B>C 13、A>B>D>C
四、 回答问题
首先形成漠鐘离子 ， 然后一个亲核试剂 从反面进攻。
2可以使用Hinsberg反应进行分离：
1.在混合物中加入对甲苯磺酰氯（也可以用术磺酰氯L苯胺和N-甲址苯胺可以反应生成固体沉淀，而 N.N- t甲基苯胺不反应，仍然保持液体状态.
2一蒸馋，将彿点低得多的甲基羊胺去除“ 土加XNaOH溶液，并用水洗*可以去除茂胺的产物，
4.在剰余固体中加入盐酸，加热水解.
5一加XNaOH中和，有机相即为N-甲基苯胺。
五、推断题•
- A的不饱和度=3，吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745 ）； B的氘交换 表明有三个a氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双 峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下：
2.十分原始的一个推测结构题。不饱和度=1 ,不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不 是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归 属如下：
1.3( 6H.d) O 土翌 1Hjt
° T ol.0( 3HJ)
4 0( 4H,m) Br
六、合成题
1、保护酮羰基后将酯基还原
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第15讲模拟试卷
(3)
主讲老师
胡晓慧
八、实验题 ,
1.什么是比移值？请将下列溶剂按极性大小排列：乙醇、己烷、氯仿、乙酸、苯、乙酸乙酯 。采用硅胶板进行薄层色谱分离时，如果一个组分的比移值过小，采用何种方法可以提高 该组分的比移值？
2.何谓减压蒸馏?适用于什么体系?减压蒸馏装置有哪些仪器、设备组成、各起什么作用?
第八部分结束语
冲刺课程结束了，但距离考试还有一段时间。在接下来的考前冲刺学习过程中，你打算如 何学习，应该注意哪些问题，才能做到事半功倍，提高自己的学习效率，为考前做好充足 的准备？我结合往年成功考生的经验，提供如下几条建议:
一、专业课的内容庞杂,如何有效突破记忆难点？
“故事法" 一一就是把需要记忆的内容当作一篇故事，像看故事一样浏览几遍，不给自己 压力，记住大概的"情节"即可，这样多重复，就会慢慢记住了，而且记的很全面。
“定位法" 一一即以段落为基本单位，记住段落的前后位置。看到相关题目时，那一页或 几页书就会出现在脑海里,使考生在答题中不会遗漏大的要点,其中的要害是抓主干句、 抓论点句。
"脉络法” ——就是提纲挈领,梳理知识的脉络、结构。最简单的办法：利用专业课参考书的 目录,在纸上将全部章、节的标题按照层级列出，再将每一标题涉及的知识点一个个的回忆写 出来，然后再对照参考书，补上遗漏的并重点记忆。这样无论考查重难点、或是一些较偏的知 识点,都能应付自如。
"默写法” 一一对于概念、公式、理论等这种固定化、条式化的知识点,要在理解的基础上反 复记忆,默写也不失为一种好的方法。俗话说"眼过干遍,不如手过一遭”。
三、坚持到底,永不放弃
考研的过程很艰辛,大家可能会遇到一定的困难和挫折,但是只要能坚持到底，一定会有好的 成绩，所以大家要制定好合理的休息化，不要紧张，不要放弃，就一定会成功的。
既然选择了远方,便只顾风雨兼程；既然选择了考研这条路，就要坚持到底，当你能够战 胜考研过程中的大风大浪的时候，你会发现阳光就在你的眼前,胜利永远属于你,祝大家能够 考上理想的学校。加油！
芜华东理工大学有机化学欢迎你!
| 模拟试题(四)答案 | |
|---|---|
| ―、命名或与出结构式答案 | |
| 1. (E)-3-甲基戊烯 | 2. 3,5-—甲基-苯酚 3.苄氯 |
| 4.环丙胺 | O O5. S-2-戊醇 6•人丿＜0八 |
三、 选择题•
1、B聿2、A 3、C 4、D 5、BCE 6、C 7、A 8、C 9、A
10、D>A>B>C 11、D 12、A>D>B>C 13、A>B>D>C
四、 回答问题
首先形成漠鐘离子 ， 然后一个亲核试剂 从反面进攻。
2可以使用Hinsberg反应进行分离：
1.在混合物中加入对甲苯磺酰氯（也可以用术磺酰氯L苯胺和N-甲址苯胺可以反应生成固体沉淀，而 N.N- t甲基苯胺不反应，仍然保持液体状态.
2一蒸馋，将彿点低得多的甲基羊胺去除“ 土加XNaOH溶液，并用水洗*可以去除茂胺的产物，
4.在剰余固体中加入盐酸，加热水解.
5一加XNaOH中和，有机相即为N-甲基苯胺。
五、推断题•
- A的不饱和度=3，吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745 ）； B的氘交换 表明有三个a氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双 峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下：
2.十分原始的一个推测结构题。不饱和度=1 ,不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不 是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归 属如下：
1.3( 6H.d) O 土翌 1Hjt
° T ol.0( 3HJ)
4 0( 4H,m) Br
六、合成题
1、保护酮羰基后将酯基还原
2. **Wolf-Kishner-**黄明龙还原
R2C=O - NH2NH2 R2C=N-NH2 QH 卜[r2o=n5?- h
电 O (-JTT- L、'
R2C-N=NH] ► R2CH-N=NH R2CH-N=N'
-OH 一
h2o
n2T + r2c h—J- R2CH2
-OH'
八、实验题 ,
1、答：原点到样品点中心距离与原点与溶剂前沿距离的比值。 乙酸、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、苯、己烷 增加溶剂极性
2、
答：在低于大气压力下进行的蒸储称为减压蒸憎。减压蒸憎是分离提纯高沸点有机化合物 的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸憎未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。 减压蒸储装置由四部分组成：蒸憎部分：主要仪器有蒸储烧瓶，克氏蒸储头，毛细管，温度 计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分：可用水泵或油泵，起产 生低压作用。油泵保护部分：有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔, 起保护油泵正常工作作用。测压部分：主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起 测量系统压力的作用。
